フリーランスになると後悔する？対処法や成功するためのコツを解説

フリーランスになって後悔するよくある理由

フリーランスの道を選択したあとなぜ後悔してしまうのか、考えられる主な理由を紹介します。

収入が安定しない

フリーランスには固定給がないため、収入が不安定になる傾向にあります。固定給がある会社員と比べると、収入に不安を感じやすいでしょう。

フリーランスになりたいときは、事前にある程度資金を貯めておくのをおすすめします。貯金があれば、思うように仕事が獲得できないときでも心に余裕が持てるからです。

フリーランスが安定収入を得る方法については、「フリーランスは生活できないって本当？収入を安定させるポイントを紹介」を参考にしてください。

クレジットカードや賃貸の契約が難しい

フリーランスは、会社員に比べクレジットカードやローンの審査に通りにくい傾向にあります。フリーランスは収入が不安定で、社会的信用が低いとみなされやすいためです。クレジットカードや賃貸の契約をするなら、会社員時代に申請や審査を済ませておきましょう。

個人事業主向けのクレジットカードについては、「個人事業主向けのクレジットカードのおすすめは？メリットや注意点も紹介」を参考にしてください。

スキルアップができない

フリーランスは実力主義でスキルアップが欠かせませんが、会社員のように勤め先が用意する研修を受けられるわけではありません。自発的な学習が必要なので、「新しい知識のインプットが苦手」「勉強し続けたくない」という人は、フリーランスには向かない可能性があります。

スキル不足だと低単価になりがち

フリーランスとして仕事を獲得するには、十分な経験やスキルを持つことが大切です。これまでに経験したことのない分野でフリーランスになると、低単価案件しかもらえないおそれがあります。

低単価案件で安定した収入を得たい場合、多くの仕事をこなさなければならず、プライベートな時間が少なくなるでしょう。そのためフリーランスになる際は、経験のある業種にしたり副業で実務経験を積んだりすることがおすすめです。

単価アップのために、クライアントと交渉するのもよいでしょう。交渉のコツについては、「フリーランスの単価の決め方は？交渉のコツや報酬を上げる方法も解説」を参考にしてください。

オンオフの切り替えが難しい

オンオフの切り替えが難しくて後悔する人もいるようです。フリーランスは契約を守れば時間や場所を問わず仕事できますが、仕事とプライベートの境目がなくなりやすくなります。
収入面の不安から多くの案件を抱えむと、ずっと仕事をすることにもなりかねません。

営業や事務作業が大変

営業や事務作業が大変で後悔するケースもあります。企業や組織では仕事を分担してこなしますが、フリーランスは業務やタスクを自分1人でこなす必要があります。本業だけに専念できるわけではないので、大変に感じる人もいるでしょう。

営業が大変だと思う方は、効果的な方法を学ぶのも手です。フリーランスの営業方法については、「フリーランスの営業のやり方10選！成功のポイントや案件獲得方法を解説」を参考にしてください。

社会保障・福利厚生が手薄

フリーランスには、会社員のような福利厚生や社会保障がありません。また、原則としてフリーランスは国民健康保険と国民年金へ加入しなければならず、保険料は全額自己負担です。この負担の大きさに後悔するケースもあります。

万が一のリスクに備えたい場合、民間の就業不能保険に加入すると良いでしょう。保険について知りたい方は、「個人事業主に保険は必要？おすすめの制度や経費計上の可否についても解説」も参考にしてください。

孤独を感じやすい

フリーランスになって後悔した理由に、孤独感をあげる人もいます。会社員として勤める間は同僚や上司に囲まれて仕事をしますが、その状況はフリーランスになった途端に一変します。フリーランスは基本的に仕事を1人で請け負うことが多いので、孤独を感じやすいようです。

人付き合いが苦手でもコミュニケーションが必要

フリーランスになって後悔する理由として、意外とコミュニケーションを求められる点もあげられます。

フリーランスは1人で仕事を黙々とこなしていけばよいというイメージもありますが、そんなことはありません。案件を獲得する営業の段階から、打ち合わせ、そして納品後のフォローアップまでコミュニケーションが求められます。

コミュニケーションが苦手な方は、フリーランスになる前にコミュニケーション力を磨いておくとよいでしょう。

ライフプランが立てづらい

ライフプランが立てづらいのも後悔しやすい理由の一つです。

毎月の収入の変動が少ない会社員と比べ、フリーランスは中長期の人生設計がしにくい傾向にあります。受ける案件によって毎月の収入が変わり、仕事がないと収入自体が途切れることもあるからです。

将来のことが見通せず、「やめとけばよかった」と後悔する人もいるでしょう。

周囲の理解が得られないこともある

周囲の理解が得にくくて後悔するパターンもあるでしょう。収入が不安定なフリーランスに対し、「食べていけない」というイメージを抱いている人もいるようです。両親や配偶者から理解を得られず、「ずっと家にいる」「無職みたい」と思われるリスクがあります。

独立後に適性がなかったとわかることもある

独立したあと、「そもそも自分自身にフリーランスとしての適性がなかった」と後悔する人もいます。

そうならないために、自分がフリーランスに向いているかどうかの事前の確認が大切です。後述する向いている人の特徴を参考にして、自分が当てはまっているかをチェックしましょう。

現役フリーランスとして活動している人の話を聞いたり、インターネットで体験談を読んだりするのも効果的です。

他のフリーランスと比較して焦ってしまう

他のフリーランスと自分を比較するのに疲れて後悔する人もいます。他人と自分の案件数や収入を比べて、不安や焦りを感じることもあるでしょう。

自己アピールとして、SNSに収入を記載するフリーランスもいます。そのような情報に心を乱されやすければ、外部からの情報を適度にシャットアウトするのが得策です。

フリーランスになるのを「やめたほうがいい」といわれる理由については、「フリーランスはやめたほうがいい理由は？メリットや続けるためのコツも解説」を参考にしてください。

フリーランスに向いていて成功しやすい人

ここからは、フリーランスに向いている人の特徴を紹介します。フリーランスに向いている人の特徴が自身に備わっているか、足りてない点をどのように克服するかなどを確認するべく、ぜひ参考にしてください。

好奇心をもって新しい知識を吸収できる

好奇心を持っていて新しい知識を吸収することが好きな人は、フリーランスの適性が高いといえます。フリーランスは常に更新される情報を把握する必要があるためです。

現状維持で満足せず、スキルを貪欲に磨き続けられる人は、フリーランスとしての生活を楽しめるでしょう。

自分のビジョンや目標を持っている

明確なビジョンがある人は、フリーランスとして成功する可能性が高まると考えられます。明確な目標やビジョンは生きる指針になるだけでなく、具体的な行動計画の実行にもつながるからです。

フリーランスになる前に、「どのようにしたいか・どのようになりたいか」などのビジョンを組み立てておきましょう。

自己管理力がある

フリーランスで成功するには、スケジュールや報酬、健康面などの自己管理力が必須です。そのため、自己管理能力が高い人の方がフリーランスに向いているでしょう。

スケジュールや健康管理ができなければ、クライアントに大きな迷惑がかかります。特に、納期を守れないようなことがあれば、信頼関係に大きく影響するでしょう。

市場価値を上げる努力ができる

市場は日々変わっているので、目まぐるしく変わる環境で自分を磨き続けられる人は、フリーランスとして成功しやすいでしょう。

今持っているスキルだけで仕事をし続けようとする人は、市場価値が低くなって仕事を失うおそれがあります。クライアントのニーズへ的確に応えるためにも、自分の市場価値を高める努力を欠かさないようにしましょう。

新しいことに挑戦するのが苦でない

フリーランスは変化に対応ができ、新しいことへの挑戦が苦痛でない人にも向いています。フリーランスは会社に勤めているときとは違い、案件によって環境が変わります。今まで経験がないことにチャレンジをするケースもあるでしょう。

ずっと同じ環境での仕事が苦手、順応性に自信があるといった人は、フリーランスの働き方を楽しめる可能性があります。

人との交流が好き

人との交流が好きな方もフリーランスとして成功しやすいでしょう。フリーランスは多くの人と協力してプロジェクトを進めることも多いので、交流やコミュニケーションが求められます。

人付き合いが好きで他人を大切にできるフリーランスは、このような観点からも成功を掴みやすくなると考えられます。

相手目線でコミュニケーションがとれる

相手目線に立ったコミュニケーションがとれる人は、フリーランスに向いています。

フリーランスは会社名で自分のアピールができません。自分の能力だけで相手からの信頼を得る必要があります。

信頼を得るには、相手目線でのコミュニケーションが欠かせません。クライアントがどのようなことを希望していて、どのような結果を求めているのかを常に考えましょう。

フリーランスになって後悔しやすい人

ここでは、フリーランスになると後悔する可能性がある人の特徴を紹介します。紹介する条件に当てはまる方は、自分の行動や性格と向き合い、改善を目指しましょう。

スキル・経験が不足している

スキルや経験が不足したままフリーランスになると、後悔する可能性があります。応募したい案件に対し、自分のスキル・経験が足りていなければ、仕事を得るのが難しいからです。

案件を獲得するには、自分の経験やスキルをクライアントにアピールしなければなりません。ニーズに対応できるよう、少しずつ経験を積みながらスキルを磨きましょう。

安定を求める

変化の少ない安定した生活が理想の人は、フリーランスになってから後悔しやすいと考えられます。会社員と比べてフリーランスは収入が変動しやすいので、安定を求める人には合わない働き方です。不安定さをモチベーションにして努力できる人は、フリーランスに向いているでしょう。

視野が限定的

これまで経験を積んだやり方がすべて正しいと考えていると、後悔する可能性があります。将来を見通す力や時代に合った提案力がないと、古くて使えない人材とみなされる場合もあるからです。

働き方や仕事内容へのこだわりが強すぎるのも視野を狭めてしまい、フリーランスの活動の失敗につながります。「完璧」な案件を求めすぎず、条件に柔軟性を持たせるのも大切です。

目的意識を持っていない

目的意識があまりない人もフリーランスに向いていないといえます。目標が明確でないと仕事へのモチベーションが維持しにくくなるためです。

フリーランスとして独立した後は、仕事の進め方から内容まで、あらゆることを自分で決定しなければなりません。目標がなければ、漠然と仕事をすることになり、フリーランスとして成功を掴むのは難しいでしょう。

目的意識が足りないという自覚がある人は、「どうしてフリーランスになりたいと思ったのか」から考えてみてください。自分の理想や目標を洗い出しましょう。

自主的なスキルアップに意欲が持てない

自主的なスキルアップに意欲が持てない人も、フリーランスに不向きだと考えられます。

自分が持っている知識やスキルを武器に仕事をするのがフリーランスの働き方です。最新のトレンドを把握したり、スキルを磨いたりしないと周囲から取り残されてしまい、仕事が獲得できなくなるおそれがあります。

仕事の合間に意識的にスキルアップや勉強をするようにしましょう。

フリーランスのデメリットに目を向けない

フリーランスのデメリットに目を向けない人も、フリーランスには向いていないと考えられます。メリットだけを見て独立すると、「こんなはずではなかった」と感じる場合もあるからです。

フリーランスには向き不向きがあり、デメリットもあります。デメリットを知れば、「会社員の方が自分には合っている」と気づく可能性もあるでしょう。フリーランスになってから後悔しないよう、事前にデメリットについて知るのが大切です。

フリーランスエンジニアの失敗例については、「フリーランスエンジニアの末路とは？失敗例をもとに転向のポイントを解説」を参考にしてください。

フリーランスになって後悔したときの対処法

どれだけ事前に準備や心構えをしていても、フリーランスになった後に「やめておけば良かった」と思うこともあるでしょう。ここでは、後悔したときの対策を紹介します。

仕事の探し方を見直す

フリーランスとして後悔している人は、仕事の探し方を見直してみましょう。特に営業や仕事の単価で後悔している人におすすめの対処法です。

探し方を見直して高単価の案件を受注すれば、働く時間を短縮したり自由な時間を増やしたりできます。継続案件を獲得すると、安定した収入につながるでしょう。

勉強する

フリーランスは、新しい知識や技術を身につけた分だけ自分の価値が上がります。案件のレベルが高く、苦しくなったときは、勉強を最優先にしましょう。多少収入が減ったとしても、勉強の時間を生み出した方が長期的には良い結果につながる場合もあります。

体調管理をしっかりする

フリーランスにとって体は資本です。会社員は、自分1人が体調を崩しても周りがフォローしてくれます。しかし、フリーランスは体を壊したときに代わりに働く人はいません。

体調不良でクライアントに迷惑をかけないためにも、体調管理は徹底しましょう。食事管理や適切な睡眠時間、適度な運動が大切です。

財務の知識を身につける

フリーランスを目指すとき、仕事に活かせるスキルばかり取得する人がいます。しかし、フリーランスに必要な知識は仕事に関するものだけではありません。

フリーランスは、所得の申告や税金の支払いなど、財務に関することも自分で行う必要があります。事前にある程度調べていないと、フリーランスになってから慌てて準備する羽目になるでしょう。

確定申告については、「フリーランスの確定申告はいくらから必要？必要書類ややり方も解説」を参考にしてください。

キャリアのゴールを設定する

フリーランスとして働き始めて後悔している人は、キャリアのゴールを設定してみましょう。これは「自分の人生において何を成し遂げたいか」という具体的な目標です。
このような目標がなければ、モチベーションを維持しつつ働くことが難しくなります。

自分の人生における明確な目標を見つけて、それを成し遂げるための行動を考えましょう。

フリーランス仲間を作って相談する

フリーランスとして独立してから後悔しないためにも、会社員時代にフリーランス仲間を作っておくのがおすすめです。特に、フリーランス歴が自分よりもフリーランス歴が長い仲間を作ると、経験を元にした多くのアドバイスをもらえるでしょう。

フリーランス仲間を作るために、フリーランスが集まるコミュニティに参加してみるのも手です。「フリーランス協会とは？プランや支援内容、メリット・デメリットを解説」では、コミュニティ活動支援のプラットフォームを提供する団体「フリーランス協会」を紹介しているので、ぜひ参考にしてください。

法人化を目指す

1人で働くのがつらいと感じるなら、法人化して部下を雇ったり仲間を募ったりするのも手です。法人化すると社会的信用度が高まるだけでなく、社会保障・福利厚生も手厚くなるでしょう。

法人化するメリットについては、「個人事業主が法人化するメリットとは？デメリットや手続きの流れも解説」を参考にしてください。

会社員に復帰する

どうしても「フリーランスとして働くことがつらい」「辞めたい」と思った場合は、会社員に戻ることも検討しましょう。フリーランスとしてうまくいかない日々が続くと、いずれは収入が途絶えて生活もままならなくなるおそれがあります。

フリーランスとしての経歴は、転職活動でも役立つ可能性があります。以前に会社員として働いていたときよりも多くの選択肢が見えて、ステップアップできるでしょう。

フリーランスから会社員への転職については、「フリーランスから正社員への転職は難しい？採用されるコツやアピール方法」を参考にしてください。

フリーランスになって後悔しないためのコツ

フリーランスになってから後悔をしないために、フリーランスに必要な心構えを理解しておきましょう。フリーランスに必要な考え方やポイントは以下のとおりです。

会社員とフリーランスの違いを理解する

フリーランスになってから後悔しないために、会社員とフリーランスの違いを事前に理解する必要があります。

たとえば、会社員とフリーランスは仕事の獲得方法が異なります。会社では、営業職やセールスエンジニアなどが仕事を獲得する役割を担います。一方、フリーランスは自分で営業をしなければなりません。

また、会社員は労働基準法に守られていますが、フリーランスは対象外です。そのため長時間の作業になってしまったり、報酬が払われなかったりなどのトラブルに巻き込まれるリスクがあります。

税金に関しては、会社員は企業が税金を申告します。住宅ローンや副業がない限り、自分での申告は必要ありません。しかしフリーランスの場合は、自分で税務署に収入を申告する必要があります。

会社員・フリーランスの違いを知るために、「フリーランスと正社員どっちが得？メリット・デメリットや兼業の可否も解説」も参考にしてください。

副業フリーランスで経験を積む

本格的にフリーランスになる前段階として、会社員時代に副業として実績や経験を積むようにしましょう。近年は副業を認める企業も増加傾向にあり、本業の時間以外で副業に取り組む人も増えてきています。

副業でフリーランスをするメリットについては、「副業フリーランスとは？始めるときの注意点やおすすめの仕事を解説」を参考にしてください。

最新情報に常にアップデートする

常に新しい情報にアンテナを立てておきましょう。現状維持を求める人より、変化が好きな人の方がフリーランスの適性が高いといえます。情報や知識の収集に悩むときは、新しい技術を調べたりオンラインコミュニティに参加したりするのがおすすめです。

継続する力を身につける

駆け出しのタイミングは、フリーランスを辞める人が特に多いとされています。慣れない働き方やタスクの多さから、このまま継続できるか不安に感じやすいのが理由です。

しかし、続ければ続けるほど楽に稼げるようになる可能性もあります。最終的に安定するためにも、最初の段階では諦めずに継続することを意識してください。

他者と比較しない

フリーランスに上昇志向は必要ですが、他者と比較しすぎるのは良くありません。華やかに見える同業者の実績と自分を比べてしまい、自己嫌悪になる人もいるでしょう。フリーランスは極端に高度なレベルを目指す必要はないので、自分のペースでできる最適な働き方を探してください。

クライアントとの交渉術を身につける

フリーランスになったことを後悔しないために、クライアントとの交渉術を身につけておきましょう。

クライアントとの関わり方では、対等な関係性を築くのが大切です。クライアントのわがままや理不尽を聞き入れすぎると、対等とはいえなくなるでしょう。

こちらの提案や意見を全く聞いてくれないクライアントからは早めに手を引いてください。クライアントとの交渉が難しいと感じる場合は、フリーランスに特化したエージェントの利用をおすすめします。

貯金をしておく

フリーランスとして活動をはじめても、すぐに仕事が獲得できるとは限りません。実績や実務経験がない人をクライアントが好条件で採用するとは考えにくいためです。

貯金がない状況で仕事が何も無い時間が続くと、生活がままならなくなり不安や後悔が大きくなります。生活への影響をなくすために、最低でも1年間生活できるだけの資金を用意しておきましょう。

人脈を作る

フリーランスになる前に、人脈づくりをしておきましょう。人脈を通じて新たな仕事や情報収集の機会が舞いこむケースがあるためです。

基本的にフリーランスは1人で仕事をします。情報収集や分析も1人でしなければなりません。その分、人脈から得られる情報は貴重な資産になるでしょう。

独立前に賃貸契約やクレジットカード申請をする

フリーランスとして独立する前に、賃貸契約やクレジットカードの申請を済ませておきましょう。社会的信用が高い会社員時代にこれらの申請を終わらせておけば、いざというときに慌てずに済むでしょう。

自己管理力を高める

フリーランスになる前に、自己管理力を高めておくのがおすすめです。自己管理力には、体調管理と時間管理の両方が含まれます。

時間管理ができずに締め切りに遅れると、クライアントからの信頼が落ちます。さらに、体調管理ができずに体調を崩すと、収入が激減するでしょう。

自己管理能力を高めるには、プライベートと仕事をきちんと分けるのが大切です。オンオフを切り替えることで、仕事のモチベーションや集中力も保ちやすくなります。

幅広い仕事を経験して自信をつける

フリーランスとして独立する前に幅広い経験をして、自信をつけておくのも大切です。

フリーランスになると、業務だけでなく、確定申告をはじめとする事務処理もしなければなりません。会社員時代に多くの業務に携わっていれば、これらをこなせるという自信につながります。

エージェントや案件紹介サイトの利用を検討する

フリーランスとして独立するのならば、事前にフリーランス向けのエージェントや案件紹介サイトに登録するのがおすすめです。

これらに登録することで、単価や市場の動向を知ることができます。仕事の紹介も受けられるため、営業の手間が省けるでしょう。

自分に合ったエージェントを知りたい方は、「フリーランスエージェント徹底比較　【2025年最新】」を参考にしてください。

まとめ

本記事では、フリーランスになって後悔する主な理由や、後悔したときの対処法などを解説しました。

会社に頼らず、自分で案件を獲得して仕事をこなすのは、確かに難しい面もあるでしょう。しかしその分、自分の生き方や働き方を見つめ直すチャンスにもなります。

「フリーランスに興味があるけど不安」という方は、本記事で紹介した後悔しないコツを参照し、できることから始めてみてください。